Какой самый вонючий запах? - VITC33.RU

Какой самый вонючий запах?

Мерзкий рейтинг: подборка всего самого вонючего*

*по субъективному мнению самого автора.

Жук-бомбардир

Итак, начнём подборку с химического соединения 1,4-Бензохинон. Оно не только мерзко пахнет, но и вызывает ожог слизистой оболочки. Именно этим веществом стреляют во врагов жуки-бомбардиры. В специальном отсеке брюшка жуков-бомбардиров смешивается перекись водорода и гидрохинон. В результате получается обжигающая вонючая смесь.

Фрукт дуриан

Самым дурнопахнущим фруктом является дуриан. Его вонь настолька едкая и отвратительная, что многие заведения в Юго-Востоной Азии запрещают проносить этот фрукт. Ценители дуриана описывают запах фрукта как смесь смрада сероводорода, тухлых яиц, вонючих носков, чеснока и лука.

Цветок Раффлезия Арнольда

Эндемик островов Суматра и Калимантан смердит вонючими носками и гнилью. Кто-то говорит, что запах этого цветка схож с запахом гниющей рыбы.

Сыр Вьё Булонь

Сыр можно отличить от других сыров по ярко-оранжевой корочке, образующейся в процессе вымачивания в пиве. Вьё Булонь приобрёл известность как самый вонючий сыр.

Полосатый хорек

Полосатый хорёк обладает мощным защитным механизмом, из-за которого его никто не трогает — ужасная вонь, формирующаяся в анальных железах.

Южноамериканский гоацин

Не только мясо гоацина имеет ужасный запах, от самой птицы исходит такая вонь, что на неё не ведётся промысел. Вероятно, благодаря этому защитному механизму гоацины смогли сохранить свою популяцию. На языке ацтеков «гоацин» означает «вонючая птица».

Сюрстрёмминг

Квашеная рыба имеет острый солоновато-пердёжный запах. В XVI веке во время военных действий, которые вёл шведский король Густав I Васа с немецким торговым городом Любек, возник соляной кризис. Из-за недостатка соли сельдь стали засаливать с меньшим количеством соли, что изменило нормальный процесс консервирования, и рыба стала бродить. В обстановке войны и голода забродившая сельдь стала употребляться в пищу. С тех пор квашеная рыба является шведским деликатесом.

Зловонный химический элемент — Бром

Название элемента происходит от греческого слова βρῶμος, что переводится как «зловоние». Бром на самом деле имеет отвратительный запах.

Сморчок вонючий

Этот гриб имеет ужасный запах разлагающегося мяса.

ХИМИЯ самых приятных и самых отвратительных запахов

С точки зрения химиков, и те и другие – просто пахучие вещества, и большой разницы нет. Как провести градацию «это аромат, а это – вонючка», если одно и то же вещество в разных концентрациях воспринимается нашей обонятельной системой прямо противоположно? Например, индол в малой концентрации мы ощущаем как аромат сирени, а в большой — извините, как запах фекалий. Мускус – резкий физиологический запах выделений кабарги и ондатры для метки своей территории, в малых дозах – традиционный аромат, основа парфюмерии!

Наука пытается выявить закономерности восприятия запахов, и одним из важных факторов в этом вопросе является геометрия молекул. Поэтому классификация приятных нам ароматов довольно часто связана со строением молекул и природой функциональных групп. Так, многие из приятных нам веществ, нередко содержат одну из так называемых функциональных групп: карбинольную —С—ОН, карбонильную > С=О, сложноэфирную и некоторые другие.

Конечно, самая обширная группа запахов, широко используемых в пищевой и парфюмерной промышленности, сложные эфиры. Они имеют фруктовый и фруктово-цветочный запах.

Также хорошо пахнут альдегиды, кетоны, спирты и некоторые другие группы органических соединений.

Фруктовые эссенции ароматизируют эфирами низших жирных кислот и насыщенных жирных спиртов.

Цветочные ароматы источают эфиры алифатических кислот и терпеновых или ароматических спиртов (например, бензилацетат, терпинилацетат).

Сладкий бальзамический запах имеют эфиры бензойной, салициловой и других ароматических кислот.

Из насыщенных алифатических альдегидов среди прпиятных для нашего обоняния можно назвать, деканаль, метилнонилацетальдегид; из терпеновых — цитраль, гидроксицитронеллаль; из ароматических — ванилин, гелиотропин; из жирно-ароматических — фенилацетальдегид, коричный альдегид.

Из кетонов наибольшее распространение и значение имеют алициклические, содержащие кетогруппу в цикле (ветион, жасмон) или в боковой цепи (иононы), и жирно-ароматические (n-метоксиацетофенон); из спиртов – одноатомные терпеновые (ераниол, линалоол и др.) и ароматические (бензиловый спирт).

Экспериментально замечено, что для некоторых органических веществ – например, спиртов – накопление у одной молекулы нескольких одинаковых функциональных групп приводит к ослаблению и даже исчезновению запаха. А у альдегидов изостроения запах обычно сильней и приятней, чем у нормального строения. Иногда на запах влияет число атомов углерода в цикле. Например, макроциклические кетоны С5-6 имеют запах горького миндаля или ментола, С6-9 — дают переходный запах, С9-12 — запах камфары или мяты, С13 — запах смолы или кедра,

С14-16 — запах мускуса или персика, С17-18 — запах лука, а соединения с С18 и более либо не пахнут вообще, либо пахнут очень слабо:

С другой стороны, вещества, различающиеся по химическому строению, могут иметь сходные запахи. Например, розоподобный запах характерен для розацетата 3-метил-1-фенил-3-пентанола, гераниола и его цис-изомера — нерола, розеноксида.

А теперь о самом неприятном запахе. Конечно, тут дело вкуса и практики, но сами химики почти единодушно самым отвратительным считают запах тиолов и меркаптанов R-SH. В природе меркаптан встречается в секрете скунса, это 3-метилбутантиол (изоамилмеркаптан) (CH3)2CH-CH2-CH2-SH, транс-2-бутен-1-тиол (кротилмеркаптан) CH3-CH=CH-CH2-SH и транс-2-бутенилметилдисульфид CH3-CH=CH-CH2-S-S-CH3.

Кстати, совсем чуть-чуть изоамилмеркаптана (CH3)2CH-CH2-CH2-SH добавляют в бытовой газ для «обоняния» утечек, ведь человек улавливает присутствие этого вещества в количестве двух триллионных долей грамма!

Но в книге рекордов Гиннеса в качестве самого ужасного числится запах этилмеркаптан С2Н9SН и бутилселеномеркаптан С4Н9SеН. Их запах – о, ужас! – напоминает зловонный «букет» из ароматов гниющей капусты, чеснока, лука и нечистот одновременно!

Но если с уровня «высокой химии» спуститься на наш, бытовой, то самыми неприятными запахами славятся сернистые соединения, в составе которых имеется группа –SH, в частности, H2S или H-SH — сероводород, квинтэссенция которого – всем известный запах тухлого яйца.

Да, в некоторых случаях «запаховый дальтонизм» или аносмия могут показаться благом…

Какой самый вонючий запах?

И по времени и по силе! чтобы сильно и долго

БОМЖ, пардон. хоть и не жидкость..

Вообще нюхать не могу.
+ доместос. падаю в обморок, а он, хад, пахнет долго.

+ хлорка, вот где гадость несусветная.

ну раз сероводород не подходит — тогда — СКУНСовая струя :))

ээ.. а надо чтобы пахло сильно и не выветривалось??
Это для каких целей, вы такими жидкостями интересуетесь :073: у вас много врагов . :))

вот даже сайт есть с названием этой самой жидкости :) http://www.scoons.spb.ru/introduction.htm

Угу, притом подвергающийся термической обработке.
Как-то соседка мирно заготавливала его в промышленном масштабе..а у нас половина квартир в подъезде перепугалась запаха газа и по телефону 04 позвонила . те и приехали..

АСД IIя фракция — вот уж точно ничем не выводится! Продукт перегноя остатков клеток белка + деготь + еще какая-то гадость

Ну а вообще-то это вроде МУСКУС, т.е. запах выделяемый околоанальными железами животных. Он считается самым стойким и в косметологии, и в медицине, и в антропологии. Самые распространенные — это собственно сам мускус, струя скунса и «фиалка» лисы. Аромавещества эти растврорены в маслянистой жидкости выделяемой организмом — фиг отмоешься, если что ;)

Читайте также  Какой должен быть колпак на трубу дымохода?

как минимум — шпалы пропитывают :) . Ага,этого в вашем списке нет. Бум думать дальше :))
Ой, такои запах классный:010:один из любимых.

Самая вильно пахнущая- наверное ацетон. А вот самая потивно- патока. Это остаточный продукт от выгонки самогона. Такая гадость скажу я вам!
Может сивуха, а не патока?:073:

запах мочи кошака в период половой активности.эта дрянь вапще никогда не отмываецо.у моего знакомого кошак обгадил ботинке оч.дорогие и новые.ему было жалко их выкинуть он мыл чем только можно.и напрасно ибо стоит только ноге вспотеть хоть чуть-чуть — амбре на всю округу.жуткая вонь.
+1
Еде отвратительныи запаж желудочного сока человека. от него не отмыться. 065:

Скипидар воняет долго и сильно.

Димексид — это такое лекарственное средство. Вонь стойкая. Он проникает отлично и является проводником некоторых лекарств.Поэтому, если пользоваться Димексидом , то запах будет и изо рта и из ушей из носа. Запах — примерзкий. Даже в аннотации написано, что у некоторых людей запах может вызвать рвоту.

А так присоединяюсь ко всем вышенаписанным : нашатырь, чеснок, ацетон, моча кошки, скунс пахучий .

А еще — варящегося протухшего кальмара. Варила покойная ныне тетка, страдавшая отсутствием обоняния. А мы с ней вместе дачу снимали. А электричество отрубилось. Надолго. И стала она этого кальмара из нагревшегося холодильника спасать.

тухлые яйца
И там, и там — сероводород)))

Ой, такои запах классный:010:один из любимых.

Может сивуха, а не патока?:073:

+1
Еде отвратительныи запаж желудочного сока человека. от него не отмыться. 065:
Сивуха это другое по-моему. В Беларуссии это патокой называется. Ну и вонючая, фууу.

Котовье.:065: В смысле кошачья моча. Шибает так, что дух захватывает.:005:

О да!! :( А если он еще радом и кучку положит — вааще :010:

А из приятного — эфирные масла ОЧЕНЬ стойкие. У меня есть свитер, на который было пролито апельсиновое эфриное масло. 3 года назад. Куча стирок в анамнезе. ДО СИХ ПОР ПАХНЕт.

запах мочи кошака в период половой активности.эта дрянь вапще никогда не отмываецо.у моего знакомого кошак обгадил ботинке оч.дорогие и новые.ему было жалко их выкинуть он мыл чем только можно.и напрасно ибо стоит только ноге вспотеть хоть чуть-чуть — амбре на всю округу.жуткая вонь.

Про ботинки не знаю, а сумку я спасла, отмыв в куче мыл и вылив флакон лимонного эфирного масла. Теперь чувствуется только масло — проверяла на родственниках :))

Вышел у нас спор, какая жидкость (или вообще вещество) самая вонючая?! Нших вариантов я не скажу, послушаю, что опытные люди скажут:))
PS Не подумайте что я сошла с ума:)) но уж очень спор забавный вышел!

Та самая, что скунс выбрасывает во время опасности.

PS: Жена сказала, что почти все эфиры — например Грушевый Эфир

Жидкость стеклоомывателя из магазина ОКей за 60 рублей. Все скунсы отдыхают, чесслово!

Ну, поскольку скунсы у нас не водятся, я + 1 за кошачье. Гарантированный стойкий и неубиваемый запах в течении нескольких лет. Не помогает ни химчистка, ни моющий пылесос, ни что бы то ни было :)):)):)).

А еще — отвратительный запах — бензин :001:

Та самая, что скунс выбрасывает во время опасности.

PS: Жена сказала, что почти все эфиры — например Грушевый Эфир

Вот и я за эфиры!

Качество и количество запаха (вони) — веСЧь очень индивидуальная.

В зависимости от ситуации, уровня возбуждения нервной системы, индивидуальной социокультурной составляющей, восприятие запаха, как неприятного, может существенно меняться.
О зависимости восприятия от концентрации уже упоминали

Значительное количество веществ, традиционно описываемых, как имеющие «неприятный» запах (сероводород (http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D 1%80%D0%BE%D0%B4), индол (http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%98%D0%BD%D0%B4%D0%BE%D0%BB), скатол (http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%BA%D0%B0%D1%82%D0%BE%D0%BB)), в очень низкой концентрации воспринимаются, как приятные или нейтральные.

Кому — чеснок, кому — птицефабрика, а кого-то достало соседство с кондитерским производством.

Одни и те же запахи, в зависимости от индивидуального восприятия человека (http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A7%D0%B5%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B5%D0%BA), от его психологического и физиологического (http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B8%D0%B7%D0%B8%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D 0%B8%D1%8F) состояния, могут вызывать разную реакцию.
В психологии (http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9F%D1%81%D0%B8%D1%85%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D 0%B8%D1%8F) известны случаи, когда индивидуальное резко отрицательное отношение к какому-либо человеку, переносилось и на запах (духов (http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%94%D1%83%D1%85%D0%B8), табака (http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A2%D0%B0%D0%B1%D0%B0%D0%BA)), вплоть до развития псевдоастматических (http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%81%D1%82%D0%BC%D0%B0) состояний.

Множество из перечисленного уже упоминалось:

Типичные источники неприятного запаха

Неприятные запахи образуется во многих процессах, связанных с жизнедеятельностью, при гниении, в твкжк в некоторых производственных процессах, особенно в химической промышленности.
Источниками неприятного запаха могут быть:

Самые неприятные запахи в мире: о чем молчит зловоние?

Запахи имеют огромное влияние на физическое самочувствие и психо-эмоциональное состояние человека. Так, некоторые приятные запахи (апельсины, шоколад) играют роль антидепрессантов, вызывая выработку гормонов счастья. И наоборот – зловоние способно вогнать в депрессию и спровоцировать серьезные проблемы со здоровьем. Более того, иногда амбре сигнализирует о смертельной опасности того или иного вещества. Каковы же наиболее неприятные запахи в мире и как следует на них реагировать?

Научное обоснование зловония

Американские ученые смогли объяснить, почему одни запахи людям нравятся, а другие вызывают отвращение. Исследователи из университета Беркли опубликовали результаты своих трудов по изучению особенностей ароматов и их восприятия человеческим мозгом. В ходе экспериментов была выявлена прямая зависимость между весом молекул пахнущих веществ и реакцией мозга на них.

Ароматы, состоящие из легких молекул с небольшой плотностью, большинство людей характеризует как приятные. И наоборот, тяжелые молекулы с большой электронной плотностью формируют резкие зловонные запахи. К примеру, за приятный и тонкий аромат цитрусовых ответственны легкие молекулы лимонены. А омерзительный запах гниения дерева обеспечивают крупные и плотные молекулы бутанола.

Ученые также отмечают, что не только состав вещества определяет степень его приятности для человека, но и его потенциальная опасность. Так, люди ненавидят некоторые пахнущие вещества даже с небольшой молекулярной плотностью. Причем это отвращение заложено в человеке генетически, как защитный механизм. Например, испорченная пища выделяет сероводород – его запах (вспомните тухлые яйца) во все времена считался одним из самых неприятных.

Запах сероводорода опасен для человека

Кстати, подобным образом реагируют на опасные ароматы и животные. Это доказывает эксперимент с лабораторными мышами. Грызунов, никогда не встречавшие кошек вживую, панически пугает их запах. При этом, на другие, тоже новые, ароматы мыши реагируют спокойно.

Известное научное издание СайнсАлерт проанализировало последние работы ученых, изучавших ароматы. На основании данного анализа был составлен список самых неприятных запахов в мире. Вот пятерка лидеров зловония:

  • сероводород (тухлые яйца);
  • дуриан – тропический фрукт, в составе которого более 40 омерзительно пахнущих веществ разных оттенков;
  • Раффлезия Арнольда – цветок с резким запахом разложения и рыбы;
  • сыры Вие Булонь и казу марцу – пахнут тухлятиной и рвотой;
  • секрет скунса и малого муравьеда (приторный запах тухлятины, гнили).

Растение-паразит Раффлезия Арнольда

Самые неприятные запахи: правила и парадоксы

Как уже упоминалось, в большинстве случаев, крайне неприятные человеку запахи указывают на потенциальную опасность вещества, которое их источает. Однако данное правило срабатывает не всегда. Так, вышеупомянутые лидеры зловония фрукт дуриан и растение-паразит Раффлезия Арнольда не опасны для человека. Более того, дуриан, несмотря на свое омерзительное амбре, очень полезен для человеческого здоровья, так как богат белками и различными микроэлементами.

Читайте также  Как узнать где телевышка?

По вкусу этот фрукт напоминает сыр и является одним из важнейших продуктов питания тайцев: дуриан употребляют как сырым, так и термически обработанным в составе супов или вторых блюд. К мерзкому запаху население Таиланда тоже более-менее адаптировалось, а вот туристы именно из-за дикого амбре зачастую не рискуют пробовать дуриан.

Плоды дуриана

Еще один удивительно вкусный, однако нереально зловонный деликатес – сыр казу марцу. Он представляет собой переработанный личинками мух сыр пекорино (личинки специально подсаживают внутрь продукта). Благодаря такой специфической обработке сыр приобретает интересный привкус, становится мягким и, что называется, тает во рту. Однако его тухлый запах может отпугнуть даже гурманов.

Безопасны для здоровья и зловонные экскременты человека и млекопитающих. Неприятный запах фекалий объясняется содержанием в них одоранта индола – абсолютно безобидного соединения.

Сыр казу марцу

А вот признанный в мире самым вонючим веществом сероводород – крайне опасен для людей. Этот газ выделяется при разложении белковых веществ, например, яиц и отравляюще действует на животных и человека. Работники химических лабораторий подтвердят, что небольшой «порции» сероводорода достаточно, чтобы вызвать сильнейшую рвоту и головную боль. Если же человек долгое время вдыхает этот газ, ему грозит смертельная опасность.

Не смертельно, однако опасны для людей секреты малого муравьеда и скунса. Это маслянистая жидкая в своем составе содержит сильнопахнущее соединение этантиол, вдыхание которого вызывает тошнотворный и удушающий эффект. Смыть с тела или одежды капли секрета тоже непросто – для этого используется специальная смесь на основе перекиси водорода. Если же капля этой жидкости попадет в глаза, человек на некоторое время может лишиться зрения. Кстати, этантинол добавляется к природному газу для быстрого обнаружения утечки.

Ну и запах!

Многие, особенно новички и неспециалисты, считают, что химия – это когда «гремит, блестит и сверкает». Так написал в своей книжке «Опыты без взрывов» Ольгерт Ольгин. «А также, когда воняет», – добавляют авторы книги «Мировые рекорды в химии». Действительно, нос химика-синтетика, работающего в большой лаборатории, ежедневно подвергается серьезным испытаниям. Ведь некоторые вещества уже в ничтожно малых количествах способны выгнать человека из комнаты. Какие же вещества имеют самый неприятный запах и к каким человеческий нос наиболее чувствителен?

Считают, что человек более чувствителен к неприятным запахам. Например, свободная масляная кислота, как и все карбоновые кислоты с небольшим числом атомов углерода, отвратительно пахнет; поэтому, когда масло портится, выделяются масляная и другие кислоты, придающие ему неприятный (прогорклый) запах и вкус. А вот другой пример. Чеснок и лук резко пахнут потому, что выделяют сернистые соединения: чеснок – в основном диаллилдисульфид (СН2 =СН – СН2) и аллицин (от латинского названия чеснока Allium sativum СН2 =СН – СН2-SО – S-СН2-СН=СН2, лук – аллилпропилдисульфид СН2=СH – СН2– S-S-СН2-СН=СН2. На самом деле в чесноке и луке этих соединений нет, но есть много аминокислоты цистеина с сульфгидрильными группами -SН. При разрезании чеснока или лука эти аминокислоты под действием ферментов превращаются в пахучие дисульфиды. В луке заодно образуется тиопропиональдегид-S-оксида СН3-СН2– СН=S=О, сильный лакриматор, вызывающий слезотечение. Эти дисульфиды обладают редкой особенностью. Многие замечали, что от запаха лука или чеснока почти невозможно избавиться: не помогает ни чистка зубов, ни полоскание рта. А дело в том, что эти соединения образуются в легких! Дисульфиды, проникнув из пищи в стенки кишечника и далее в кровь, разносятся ею по всему организму, в том числе и в легкие. Там они и выделяются с выдыхаемым воздухом.

Одним из самых неприятных запахов обладают тиолы, или меркаптаны R-SН (второе название отражает способность этих соединений связывать ртуть, по-английски mercury capture). К природному газу, который горит в плите на кухне (в основном это метан), добавляют ничтожные количества очень сильно пахнущего вещества, например изоамил меркаптана (СН3)2СН – СН2-СН2– SН, чтобы можно было по запаху обнаружить утечку газа в жилых помещениях: человек способен почувствовать запах этого соединения в количестве двух триллионных долей грамма! Однако изредка встречаются люди (примерно 1 человек из 1000), которые не чувствуют запаха меркаптана. Может быть, этим частично объясняются случаи взрывов при утечке газа. «Запаховый дальтонизм», по-научному аносмия (от греч. osme – запах), изредка распространяется на все запахи, чаще – на некоторые определенные (специфическая аносмия). Так, 2% населения не ощущают сладковатого запаха изовалериановой кислоты, 10% не чувствуют запаха ядовитой синильной кислоты, 12% не ощущают запаха мускуса, 36% – солода, 47% – гормона андростерона.

Меркаптаны придают запах крайне зловонному секрету скунса – небольшому зверьку семейства куньих (другое его название – вонючка). Описаны случаи, когда люди теряли сознание, вдохнув выделения этих животных, и даже на следующий день чувствовали головную боль. Выделения скунса были подробно проанализированы в 1975 году К.К.Андерсеном и Д.Т.Бернстейном. Они обнаружили в них 3-метилбутантиол (изоамилмеркаптан) (СН3)2СН-СН2 -СН2–SН, транс-2-бутен-1-тиол (кроилмеркаптан) СН3-СН=СН-СН2–SН и транс-2-бутенил-этилдисульфид СН3 СН=СН- СН2-S-S- СН3 .

Но бывают запахи и охуже. В наменитой Книге рекордов Гиннеса к самым зловонным химическим соединениям отнесены этилмеркаптан С2Н5SН и бутил селеномеркаптан С4Н9SН – их запах напоминает комбинацию запахов гниющей капусты, чеснока, лука и нечистот одновременно. А в учебнике А.Е.Чичибабина «Основные начала органической химии» сказано: «Запах меркаптанов – один из самых отвратительных и сильных запахов, какие встречаются у органических веществ. Метилмеркаптан СН3SН образуется при гидролизе кератина шерсти и гниении белковых веществ, содержащих серу. Он находится также в человеческих испражнениях, являясь вместе со скатолом (бета-метилиндол) причиной их неприятного запаха».

От противных запахов обычно избавляются, забивая их более сильным запахом какого-либо дезодоранта, который при частом употреблении сам может стать причиной неприятных ассоциаций. А вот американец К.Дж.Виснер в 1989 году взял патент на «шампунь от скунса», в состав которого входит 2%-ный раствор иодата калия КIO3. Это соединение легко окисляет меркаптаны и дисульфиды до сульфоксидов, сульфатов или сульфонов, которые запахом не обладают.

И все же рекорд чувствительности принадлежит соединению с приятным запахом. В Книге рекордов Гиннеса утверждается, что это вещество – ванилин: его присутствие в воздухе можно почувствовать при концентрации 2 *10 -11 г в одном литре. Однако этот рекорд сравнительно недавно был побит. Новый рекордсмен – так называемый винный лактон (структура 1), который, как показал в 1996 году швейцарский химик Х.Гут, придает красным и белым винам слад коватый «кокосовый» аромат. Поразительна чувствительность носа к этому веществу: его можно почувствовать при концентрации 0,01 пикограмма (10 -14 ), или одна стотриллионная грамма) в 1 л воздуха. Не менее удивительно, что эта особенность свойственна только одному из пространственных изомеров лактона – тому, что изображен на рисунке. Запах его антипода можно ощутить лишь при концентрации 1 мг/л, что на 11 порядков больше!

Читайте также  Как работает клапан воды в унитазе?

Как обычно, есть здесь и своя ложка дегтя. Так, 2,4,6-трихлоранизол (структура 2) придает винам (естественно, не самым качественным) «корковый» запах. Опытные дегустаторы способны обнаружить присутствие этого соединения при содержании 10 нг (на нограмм) в 1 л. К счастью, это на 6 порядков больше, чем у винного лактона. Предполагают, что трихлоранизол действительно образуется в корковой пробке бутылки под действием микроорганизмов. Не исключено, что первоисточником этого вещества являются хлорсодержащие инсектициды, которыми уничтожают насекомых в винных подвалах.

Другие знакомые всем пахучие вещества далеко отстают от рекордсменов, но некоторые из них имеют поразительную стойкость. В городе Марракеше (Марокко) находится минарет – башня высотой около 70 м, построенная по приказу султана в знак победы над испанцами. Минарет знаменит тем, что его стены пахнут мускусом. Натуральный мускус – ценное благовоние, которое вырабатывают железы самца кабарги – животного семейства оленей. Запах мускусу придает 3-метилциклопентадеканон-1 (мускон, структура 3). Оказывается, при строительстве минарета в 1195 году в цемент, скрепляющий камни, подмешали около тысячи мешков мускуса. И запах не исчез даже спустя 800 лет.

Если бы для определения рекордсменов по части запаха использовали не только человеческий нос, результаты изменились бы очень сильно. Известно, например, насколько нюх собаки тоньше нашего. Не сравнимо более чувствительны органы обоняния насекомых. Сигналами для них служат особые вещества – феромоны. Чувствительность к ним удивительна. Например, муравьи вида Atta texana используют метиловый эфир 4-метилпиррол-2-карбоновой кислоты (структура 4), чтобы метить свои тропы. Всего одного миллиграмма этого соединения достаточно, чтобы пометить тропинку втрое длиннее земного экватора! Муравью надо синтезировать за всю жизнь всего 3 нг этого соединения. Еще более чувствительны к феромонам бабочки – их самцы чувствуют присутствие самок на расстоянии нескольких километров. Некоторые бабочки обнаруживают феромоны, если в 1 см 3 воздуха содержится одна-единственная молекула! Для сравнения: винный лактон мы чувствуем при концентрации 10 -17 г/см 3 , что при молекулярной массе 134 соответствует 45 000 молекул/см’.

Феромоны обычно имеют молекулярную массу от 100 до 300. Самый же простой по строению «сигнальный агент» – диоксид углерода (углекислый газ). Он служит феромоном для некоторых видов муравьев. Оказавшись далеко от муравейника, рабочие муравьи находят дорогу домой, двигаясь в сторону увеличения концентрации СО2, которая максимальна около скопления муравьев. Привлекает этот газ и личинок некоторых червей, питающихся корнями кукурузы. Вылупившись, крошечные личинки способны в поисках пищи пройти путь в земле до 1 метра, руководствуясь «запахом» СО2, который выделяют корни растений.

Очень интересны взаимоотношения между смоковницами, их плодами и живущими в них фиговыми осами. Когда инжир созревает, концентрация СО2, в ягодах повышается на 10%. Этого достаточно, чтобы усыпить осиных самок. Самцы же остаются активными, оплодотворяют самок и вылетают наружу, проделав в ягодах ход. Через эти дырочки избыток СО2, улетучивается, самки просыпаются и тоже покидают ягоды, заодно унося на своих щетинках пыльцу растения.

Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: